亲核反应溶剂作用(与亲核试剂发生加成反应活性)

亲核反应溶剂作用(与亲核试剂发生加成反应活性)

1. 与亲核试剂发生加成反应活性

亲核加成反应活性最大的是已醛 。

解题思路:

电子云密度越小,羰基亲核越强。

苯甲醛和苯乙酮中,羰基都与苯环共轭,电子云密度较大;烃基具有弱的推电子效应,丙酮的羰基连了两个甲基,己醛的羰基连了一个烃基。所以己醛的羰基电子云密度最小,亲核反应活性最大。

扩展资料

亲核加成反应判断标准:

羰基碳正电性强的活性强,空间阻碍小的活性强, 连有吸电子基可使正电性加强,推电子基减弱, 这部分不会考活性比较的, 重点是亲核取代,即先加成再消除的机理 还要有负碳离子反应。亲核加成反应活性最强的化合物是:CCl₃CHO。

反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分即亲核部分先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。

2. 比较下列化合物亲核加成反应活性

当然有可能,但大多数发生在SN1上。羰基碳正电性强的活性强,空间阻碍小的活性强, 连有吸电子基可使正电性加强,推电子基减弱, 这部分不会考活性比较的, 重点是亲核取代,即先加成再消除的机理 还要有负碳离子反应。亲核加成反应活性最强的化合物是:CCl3CHO。

3. 能发生亲核加成反应的有机物

亚硫酸氢钠 醛酮和亚硫酸氢钠的羰基亲核加成反应 丙醛最快,其次是环己酮、苯乙酮、二苯

亚硫酸氢钠加成法是指醛及酮类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成不溶于有机溶剂的磺酸盐固体加成物。由于反应是可逆的,用碳酸钠或盐酸处理磺酸盐加成物,便可生成对应的醛或酮。

与亚硫酸氢钠加成的反应机理是亲核加成,亚硫酸氢根是亲核试剂,进攻带部分正电荷的碳原子,形成碳磺酸钠。例如:CH3COCH3+NaHSO3=CH3C(OH)(SO3Na)CH3.

4. 亲核试剂发生什么反应

亲核加成反应活性最大的是已醛

电子云密度越小,羰基亲核越强。

苯甲醛和苯乙酮中,羰基都与苯环共轭,电子云密度较大;烃基具有弱的推电子效应,丙酮的羰基连了两个甲基,己醛的羰基连了一个烃基。所以己醛的羰基电子云密度最小,亲核反应活性最大

5. 亲核试剂和亲核反应

所谓亲电反应就是亲电试剂进攻而引起的反应,亲电试剂就是喜欢电子的试剂,表示

被进攻的物质富含电子,比如烯烃中的双键和苯环上的大π建,很容易被亲电试剂进攻而发生亲电加成和亲电取代反应!

同样亲核也是这个道理.

自由基呢就是反应是由自由基引发的反应,一般都是过氧化物和光照条件下的!

比如烷烃在光照下和卤素进行自由基的取代反应

亲核就是带负电的原子或有孤对电子的原子进攻带正电的原子! 同一试剂在不同的反应可以作为不同类型的反应试剂。 要熟悉常见的亲电反应,如烯烃的亲电取代,如如卤素就是很好的亲电试剂 HBr,HCl等,HClO等,还有能和烯烃进行加成的很多试剂。 还一个是苯环以及芳香性物质上的亲电取代反应,如苯环上的磺化,硝化,氯化,烷基化,酰基化等。同时这些试剂在这个时候都是亲电试剂。 亲核也分亲核取代和亲核加成,如羰基的亲核加成,HCN就是一个很好的亲核试剂,HBr也是,但HBr在和烯烃反应时候却是一个亲电试剂,所以不能笼统的说一个试剂是亲电试剂还是亲核试剂,只能具体情况。

6. 亲核试剂的活性

亲核反应通常发生于卤代烃,羟醛缩合类反应当中,羰基碳正电性强的活性强;亲电反应发生在亲电加成中,并且是反式加成,加成中间体为卤桥正离子。

1、在亲电反应中,亲电试剂会进攻底物上HOMO值最大的地方,即电子能量最活泼的那个原子;相反,在亲核反应中,亲核试剂会进攻底物上LUMO值最小的,即最空荡荡的可以接受电子的原子。通过LUMO Map计算,我们可以定量地比较碳原子被亲核攻击的可能性。

2、“在前线轨道理论中,化学反应的发生,是因为两个反应物之间的最高占有轨道HOMO 和最低未占轨道LUMO 相互吸引,进而发生电子转移,导致反应发生。”在亲电反应中,亲电试剂自然是进攻底物上HOMO lobe最大的地方。

3、亲核反应又可进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。下面通过亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代的反应历程,来进一步说明亲电反应和亲核反应。亲核取代反应,或称亲核性取代反应,亲核攻击,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子与带有负电或部分负电的亲核试剂产生反应而被取代。

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